Castello Marcosanti è protagonista di una serie di passaggi di proprietà che hanno interessato molte storiche famiglie. A partire dai Malatesta, la fortezza svolse un ruolo importante nella politica delle alleanze familiari assumendo, spesso, il carattere di bene personale andato in dote alle figlie dei Signori che lo hanno posseduto. Per questo Tonino Guerra, affettivamente molto legato a Marcosanti, lo ha rinominato: Il Castello dei Matrimoni.  

Nel 1418 la Tomba di Poggio Berni è tra i beni elencati come dote di Laura, detta Parisina, figlia di Andrea Malatesta signore di Cesena, andata in sposa a Nicolò III Marchese d'Este; Parisina venne uccisa nel 1425, sospetta di corrispondenza amorosa con Ugo suo coetaneo e figlio naturale del marito. Due anni più tardi il bene torna ai Malatesta come appannaggio dotale di Margherita d´Este figlia di Nicolò III e sposa di Roberto Galeotto Malatesta. Dopo un possesso temporaneo di Violante da Montefeltro, vedova del signore di Cesena Novello Malatesta, la Tumba Podii Ibernorum fu acquistata dal Cardinale Stefano Nardini che nel 1473 la donò al nipote il Conte Cristoforo Nardini da Forlì che aveva sposato Contessina Malatesta, figlia naturale di Sigismondo.  

Nei successivi tre secoli, il Papato entrò più volte in possesso del Castello succedendo ai Nardini e alla casata dei Montefeltro. A Cristoforo Nardini, morto nella battaglia di Colle Val d´Elsa del 1479, succedette il figlio naturale Pietro che si macchiò di varie scelleratezze e neanche la sua morte bastò a placare l'ira di Papa Innocenzo VIII che con Bolla Papale del 12 Dicembre 1489 fece imprigionare a vita tutti i membri della famiglia. Dopo tre anni, il 23 Maggio 1492, la segregazione dei Nardini venne commutata con la donazione alla Camera Apostolica di quasi tutti i loro beni fra i quali spiccano il Fortilitium e la vasta tenuta di Poggio Berni con tutti i diritti di giurisdizione già concessi a questo possedimento da privilegi papali ed imperiali.  

Il 16 Luglio 1492 Innocenzo VIII cede il Fortilizio di Poggio Berni a Giovanni della Rovere d´Aragona, padre di Francesco Maria, il futuro Duca di Urbino. Nel Settembre 1493 il bene passa a Domenico Doria che sei mesi più tardi lo cede a Guidubaldo I, ultimo Duca di Urbino di casa Montefeltro, marito di Elisabetta Gonzaga. Nel 1557 Guidubaldo II Duca d'Urbino cede Castello e tenuta al Conte Orazio I di Carpegna. Nemmeno un anno dopo, il 28 Settembre 1558, questi lo cede al Cardinale di Urbino, Giulio della Rovere, che temporaneamente riesce a ottenerne il ritorno ai beni della sua famiglia.